Den oprindelige befolkning og kolonitiden
Rundt omkring i Cuba kan man se enkelte levn i form af hulemalerier fra de oprindelige folkeslag, ciboney-, arawak- og taino-indianerne, men de spanske kolonister, der ankom i 1492 med Christoffer Columbus i spidsen var temmelig effektive og skånselsløse i deres jagt på dem.
Spanierne erobrede landet og indsatte sin første guvernør, Diego Velàzques, i 1511, og allerede omkring år 1600 var de indianske folk stort set udryddet. Mange af dem blev dræbt af spanierne, og mange døde af de sygdomme, som blev introduceret i landet sammen med de nyankomne.
Spanierne herskede stort set uhindret i Cuba frem til 1895 og bragte mere end en halv million afrikanske slaver til landet, der blev brugt som arbejdskraft i bl.a. sukkerplantagerne. I 1895 brød den anden frihedskrig brød ud under ledelse af José Martí, som i dag fejres som Cubas befrier og nationalhelt. Oprørerne fik hjælp fra USA i 1898, og herefter måtte spanierne forlade Cuba.
Tiden op til revolutionen i 1959
Amerikanerne blev i Cuba, da spanierne forsvandt, og etablerede i øvrigt allerede dengang den berømte og berygtede flådebase Guantánamo, som stadig eksisterer. Skiftende korrupte diktatorer, herunder Fulgencio Batisda, misrøgtede landet, hvilket skabte grobund for forskellige oprør.
Op gennem 1950’erne førte Fidel Castro og hans bror Raul sammen med argentineren Ernesto ”Che” Guevara guerillakrig i bjergene med støtte fra bl.a. bønder og studerende, og ved årsskiftet 1958-1959 måtte Batista flygte ud af landet. Herefter var revolutionen en realitet.
Tiden med Castro-brødrene
Mange cubanere, især overklassen og middelklassen, forlod Cuba efter revolutionen, og Fidel satte sig tungt på magten og strammede gradvist grebet om befolkningen. Op gennem 1960’erne afløste den ene krise den anden, og Den Kolde Krig antog nye dimensioner under Cubakrisen i 1962, hvor USA og Sovjet var tæt på at trykke på den røde knap.
Da de kommunistiske regimer i Østeuropa og Sovjet begyndte at krakelere i løbet af 1980’erne, strammede Castro grebet om sin befolkning endnu mere, og da Østblokken brød sammen i 1989 blev Cuba kastet ud i en dyb økonomisk krise. Denne krise blev delvis afhjulpet af den stigende turisme op gennem 1990’erne.
Fidel Castro regerede Cuba frem til 2008, hvorefter han udråbte Raul som sin efterfølger. Raul startede en reformbølge, som stadig er i gang, og cubanerne siger lidt populært, at de vågner op til en ny lov hver dag. I 2018 gav Raul magten videre til Miguel Díaz-Canel.